I middelalderen var Vestergade en af hovedstadens vigtigste færdselsårer, da den forbandt Gammeltorv med byens vestre forskansning, Vesterport. Gammeltorv er det ældste torv i København, og det menes at være grundlagt af Absalon. Dermed strækker Vestergades aner sig helt tilbage til det 13. århundrede, da København blot var en landsby.
I sin spæde begyndelse var gaden hjemsted til flere smedjer, og Vestergade blev også originalt kaldt Smedegade. I efterfølgende år blev smedjerne udskiftet med beværtningshuse og gæstgiverier, og i 1865 var der hele 17 af dem på Vestergade - den største koncentration af gæstgiverier i København på det tidspunkt. Men Vestergade blev også hjem for mange af byens andre erhverv.
Obels Gård på Vestergade 2 i København har været en del af C. W. Obel siden 1936. Men grunden og det nærliggende område har en meget, meget længere historie, der strækker sig helt tilbage til middelalderens København. Vestergade var en af de vigtigste gader i gamle København, til dels fordi den grænsede op til Gammel Torv, og fordi den lå lige ved volden, og med sine mange beværtningshuse agerede første og sidste stoppested for handlende og rejsende ind og ud af byen.
Den første navngivne ejer af grunden dukker op i de historiske optegnelser tilbage i 1377. Dengang hed gaden Smedegade, og grundens ejer blev bogført som Lasse Kruse.
I årene mellem 1377 og 1936, skiftede grunden ejere utallige gange, og som følge af de mange brande København oplevede, især i 1700-tallet, har der også stået adskillige forskellige bygninger på matriklen.
Skrædderi, grydestøberi, gæstgiveri, bryggeri, hørkræmmer, bogtrykkeri, korsetfabrik, cykelsmed, - den kendte Vestergade har været hjem til mange forskellige erhverv gennem tiderne.
Det nuværende forhus med syv fag blev opført for rådmand Herman Læssøe i 1796-1797, og er stort set uændret på når mansardtaget, som blev bygget i 1900.
I 1936 fik arkitekt Frits Schlegel opgaven at erstatte ejendommens stald- og pakhuskompleks med en moderne, femetagers kontor- og lagerbygning i jernbeton.
Vestergade 2 er nu hovedkontor for C.W. Obel Ejendomme.